高考有机原创题 （石家庄市第二中学 朱宇虹） 2020年1月31日《新英格兰医学杂志》（NEJM）在线发表了一篇关于瑞德西韦（Remdesivir）成功治愈美国首例新型冠状病毒（2019-nCoV）确诊病例的论文，因此，瑞德西韦药物在抗疫治疗方面引起广泛关注。药物瑞德西韦（Remdesivir）是吉利德科学在研药品，它是一种核苷类似物，具有抗病毒活性，结合高考有机题的出题形式和2016年Nature报道的第二代合成方法，笔者设计了下面有机合成试题。 有机物K的合成路线如下 回答下列问题： 1. 物质A的化学名称为 ，J的分子式为 。 2. 物质F的核磁共振氢谱有 组峰，瑞德西韦中有 个手性碳。 3. 由C→ D的反应类型为 。 4. 由G→ I的流程中，加入CH 3COCl的目的是 。 5. 请写出D→E的化学反应方程式 。 6. 物质M比H少一个碳原子的同系物，X是M的同分异构体。写出满足下列条件的X的结构简式 。 ①能发生银镜反应；②遇FeCl 3溶液发生显色反应。 7. 设计苯甲醇为原料制备化合物 合成路线（无机试剂任选）。 参考答 案 解析： 1. 题目中已知A到B是加成反应，即从产物的分子式中消去HCN，就可以得到乙醛分子；J结构中有苯环，磷酸的二氯取代物，分子式为C 6H 5PCl 2O 2。 2. F的右端有两个对称的乙基，所以有7种氢。瑞德西韦的手性碳有5个，如下图 3. 取代反应。 4. 在这条设计路线里，由于酚羟基非常活泼，很容易被混酸氧化，所以加入CH 3COCl，与其生成乙酸苯酚酯，对其进行保护。 5. 这是溴代烃的取代反应 6. H是乙酸苯酚酯，M就是甲酸苯酚酯，M的同分异构体中，要满足题目中条件的需要有醛基和酚羟基，所以同分异构体应该是如下三种物质。 7. 根据信息倒推，产物中有两个酯基，酯基水解，就可以得到α-羟基苯乙酸，再根据信息，苯甲醛可以与HCN反应增长碳链，就可以推导出这个流程。 本文来源网络，仅供参考 
